直到陈庆之中年，将近五十岁的时候才有了表现自己的机会。或许正应了一句话：是金子总会发光。他终于有了一次机会领兵。那还是大魏徐州刺史元法僧给他创造了一个机会。徐州刺史叛乱不成，在彭城投降南朝梁，并请求梁武帝派兵接应。梁武帝以陈庆之为武威将军，与胡龙牙、成景俊率梁军前去接应。回军后，陈庆之任宣猛将军、文德主帅，并率2000人送豫章王萧综入主徐州。大魏得知消息自然是不能任由南梁如此接收大魏的土地还有敌人，便派遣安丰王元延明、临淮王元彧率2万攻打徐州，并设置防御工事。元延明先遣其将丘大千筑垒，以切断梁军的进军路线。陈庆之直逼其垒，在他的带领下梁军一鼓便击溃魏军营垒。

陈庆之好不容易表现了一把，可似乎上天又跟他开了一个玩笑。大梁是打了胜仗，可王爷萧综却乘夜离开梁军投降大魏。天亮后，梁军找不到萧综，却听见魏军在城外说：“你们豫章王昨夜已来，在我军中，你们又能何为！”于是梁军士气受了莫名其妙的打击溃散了。魏军进入彭城，乘胜追击梁兵，重新夺取了之前被攻占的城池，一直到宿豫才返回。梁军损失十之七八，只有陈庆之带领的部将斩关夜退，所辖的部队全部生还。尽管陈庆之表现不错，可还是得不到萧衍的重视，在萧衍眼中，陈庆之不过是运气不错，走了狗屎运而已。

第二年，普安西将军元树出征寿春，陈庆之被任命为假节、总知军事。魏豫州刺史李宪遣其子李长钧筑两城以拒之，陈庆之连拔两城。不到一月李宪力屈而降，陈庆之入据其城。此次作战，梁军共克五十二城，获七万余人。陈庆之转为东宫直阁，赐爵关中侯。

尽管陈庆之表现出众，可还是没有得到重视，陈庆之多次请求萧衍趁北魏动乱之际，出兵进攻大魏，多次被都被萧衍敷衍过去，现在有大魏的皇室主动求援，这对于陈庆之来说可谓是天赐良机，毕竟天时地利人和都有了，出师有名，陈庆之再次跑到萧衍面前请战。

“陛下，如今大魏风雨飘摇内乱不直，北有柔然虎视眈眈可谓是天赐良机，大魏朝臣被太原王一场河阴之变，一场屠戮杀尽了大魏官员，而今又带兵到了晋阳城安营扎寨，难大魏南面疆土防御空虚，是为地利，今又有大魏皇室宗亲北海王元景求援，出师有名是为人和。如此天时地利人和，可谓是天下间绝无仅有的机会皇上您还犹豫什么？难道皇上您就不想成就自己的千秋霸业？只有皇上您给臣一支军队，臣保证最多半年时间便可攻下大魏京都洛阳，助皇上您成就千秋霸业！”

“嗯！如你所说确实有理，只是我南梁的兵力有限，更何况太原王尔朱荣也非等闲之被，朕听闻多尔朱荣以七万兵力便一举败了葛荣的百万雄师，是也朕也有些担忧，若是得罪了尔朱荣，惹来他报复，那也不妥，当然爱卿的一片赤诚之心朕也不好辜负，这样吧朕给你七千兵马，你若是能以七千兵马败了大魏军队，那朕自然会举国之力助你一举平定大魏，一统天下。”

萧衍说的好听，可是陈庆之却是心里一凉。萧衍估计是上了年纪，胆小怕事，这才给他七千人，还不及大魏的零头多这哪是相助，和送死有什么区别？

正所谓小赌怡情，大赌伤身，萧衍看似下注极小，可他心里却是故意给陈庆之出难题。毕竟陈庆之总是烦他，他这是故意给这么点人，就是相让陈庆之知难而退，打消出征大魏的念头。这样他也就耳根子清净了。

“怎么？嫌人少是吗？你也知道我梁国本身就地小人希，还更何况朕还要自己的百姓考虑，若是朕将军队都派给你了，其他的势力趁机攻打我南梁又该如何？朕的子民又该怎么办？所以朕要出征，必须得保证自己的子民不受损伤，只有将自己立一败之地，方才能讨伐大魏，若是自己的东西都保障不了，又如何欺负他人你说是吧？当然你若觉得朕给你的人数太少，你也可以不出征，朕也不勉强你！”萧衍的目的就是让陈庆之知难而退。

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